Il tabellone di questa San Benedetto Tennis Cup, visti i risultati dei quarti, sembra essere diviso per il pathos dei match: nessuna incertezza negli incontri della parte alta, molto più combattuti invece quelli della parte bassa (in particolare quello serale). Ma andiamo con ordine.
  Haider-Maurer, nella sua marcia verso il titolo (sfuggitogli in finale contro Naso due anni fa), non ha trovato alcun ostacolo concreto: non lo è stato Giannessi negli ottavi e ancor più morbido è stato il francese Michon nel loro match di quarti. Il 6-1 6-2 finale è piuttosto eloquente: per tutta la durata della partita, il transalpino non ha mai dato l'impressione di poter impensierire l'avversario; troppo leggera la sua palla e troppo poco audace il suo gioco. Dopo aver eliminato due mancini consecutivamente, dunque, la testa di serie n.1 avrà il primo banco di prova importante, il campione in carica Andrej Martin, che continua ad apparire molto centrato e concentrato per riconfermare il risultato dello scorso anno. Il suo quarto contro Ramirez Hidalgo, giocatore che regala sempre poco, ne è la prova: lo slovacco ha sconfitto lo spagnolo con il punteggio di 6-2 6-1 (come Haider-Maurer, ha lasciato tre game all'avversario), in un match nel quale l'iberico non ha comunque rinunciato a lottare.
  Avanza ancora Damir Dzumhur, che per il percorso affrontato fin qui, può essere già ritenuto il campione under-23 del torneo: dopo aver battuto Quinzi (classe '96) e Fucsovics (classe '92), il 22enne di Sarajevo ha avuto la meglio anche su Borna Coric (classe ‘96). Il derby balcanico si è aperto con due giochi portati a casa dal giovane croato, ma poi Dzumhur, grazie al suo grande acume tattico, ha infilato un parziale di sei giochi consecutivi, chiudendo il primo set 6-2. Dopo l'intervento del fisioterapista, richiesto da Coric, anche il secondo parziale sembrava dovesse essere vinto in tempi non troppo lunghi dal bosniaco; il giovane croato, però, per l'ennesima volta nel torneo dimostra che arrendersi non è nelle sue corde ed è riuscito a rimontare da 3-5 a 5-5. Dzumhur, però, è riuscito comunque a chiudere il set 7-5, complice probabilmente la stanchezza di Coric dopo la maratona del giorno prima contro Carbellas Baena.
  Nella sessione serale, invece, il risultato finale del match fra Norbert Gombos e Maximo Gonzalez è stato in bilico fino alla fine. I primi game vengono giocati da entrambi i giocatori ad alti livelli, ma già nel terzo gioco lo slovacco otteneva uno dei due break che gli hanno permesso di aggiudicarsi il primo set 6-3. Il secondo parziale vede subito un altro servizio perso da Gonzalez, che subiva la maggiore potenza dei colpi da fondo di Gombos, sempre in pressione sull'avversario. L'argentino, capendo che nel braccio di ferro da fondo sarebbe uscito sconfitto, ha iniziato a variare maggiormente il gioco, cercando - con successo - di togliere ritmo allo slovacco; rientrato così in partita, Gonzalez è riuscito a portare a casa il secondo set con il punteggio di 7-5. Nel parziale decisivo Gombos esordiva con due game giocati in maniera impeccabile e che gli valevano un break, ma già nel turno di battuta successivo dilapidava il vantaggio con una brutta serie di errori gratuiti. La lotta è continuata con grande equilibrio fino al 5-4 quando Gonzalez, dopo aver annullato due palle break, ha ceduto servizio e partita, a dir la verità senza rimpianti, avendo portato al terzo set un avversario in questo momento molto più incisivo da fondocampo.
  Lo slovacco affronterà in semifinale Dzumhur, che sembra sfavorito in virtù proprio della differenza di potenza nei fondamentali; abbiamo visto però come sia abile il bosniaco a disinnescare il gioco di giocatori più potenti con le sue geometrie intelligenti. L'incontro si giocherà non prima delle 21.30 sul Campo Centrale, dopo l'altra semifinale fra Haider-Maurer e Martin (che inizierà non prima delle 20.00).
  Per quanto riguarda il doppio, invece, grande attesa per la finale delle 18.30 fra la coppia tutta italiana composta da Potito Starace e dal beniamino di casa Daniele Giorgini, vincitrice ieri sera nel derby contro Walter Trusendi e Adelchi Virgili, e quella composta da Hugo Dellien e Sergio Galdos.