E' iniziato bene per l'Italia il primo turno dell'ATP Challenger di San Benedetto presentato dalla Camera di Commercio di Ascoli: il toscano Paolo Lorenzi, testa di serie numero 5, ha inaugurato il campo centrale con una comoda vittoria contro l'argentino Nicolas Todero numero 316 del mondo, facendo valere in pieno i diritti di classifica (Lorenzi è il 231).  Paolo Lorenzi

Senza troppi problemi anche il successo di Stefano Cobolli, che era opposto alla wild card Fabio Cipolla. Il torneo ha registrato, purtroppo, anche il suo primo ritiro: l'argentino Andres Dellatorre, testa di serie numero 6, non ha portato a termine il suo match contro lo spagnolo Fraile, abbandonando il campo sul 63 41 per l'avversario.
Dellatorre era attesto con curiosità in virtù dei suoi buoni risultati sul circuito satellite italiano.

Una vera battaglia è andata invece in scena sul campo 3, dove il ceco Pospisil ha rischiato seriamente di essere la prima testa di serie a cadere qui a San Benedetto.  Il numero 8 del tabellone ha avuto alla fine la meglio sul costaricano Juan Antonio Marin, ma solo al tiebreak del terzo set e dopo quasi 3 ore di partita.

i risultati

Campo Centrale:

Lorenzi (ITA) b. Todero (ARG) 62 62
Hartfield (ARG) b. Scala (ITA) 64 76(4)

Campo 4:

Fraile (ESP) b. Dellatorre (ARG) 63 41 ret.
Cobolli (ITA) b. Cipolla 64 64
Bracciali/Galimberti (ITA) b. Pedrini/Stoppini (ITA) 63 64

Campo 3:

Pospisil (CZE) b. Marin (CRC) 46 63 76(7)
Navarro Pastor (ESP) b. Ocera (ITA)64 76(5) 63
Felder/Torresi (URU/ITA) b. Moyano/Viloca (ARG/ESP) 61 62